Il borgo e la cinta muraria di Fiesole risalgono all’età ellenistica, fine 1300. Sono ancora visibili una parte delle mura ad est e a nord.
La posizione sopraelevata rendeva la città militarmente e commercialmente strategica, difatti dal colle Fiesole aveva il controllo sulle vie di comunicazione tra l’Etruria centro meridionale e quella settentrionale. A partire dal 90 a.C. la città etrusca è trasformata in una tipica città romana. Viene edificato un teatro con una capacità di tremila posti, un nuovo tempio sopra quello etrusco, e le terme. Dopo l’impero romano, occuparono il territorio popolazioni longobarde lasciandovi tracce nelle numerose sepolture. Si segnala innanzitutto l'area archeologica con il Teatro Romano e il Museo Archeologico, nonché il punto panoramico, Terrazza su Firenze, il convento di San Francesco ed il parco pubblico in via San Francesco. A nord di Firenze su un colle vicino a Fiesole sorge il castello di Vincigliata, di origine medievale deve il suo attuale aspetto alla completa ricostruzione in stile neo-gotico che ha subito nel '800. Il proprietario dell'epoca, John Temple Leader, commissionò i lavori all'architetto Giuseppe Fancelli che li portò a termine nel 1865. Il castello è menzionato a partire dal XIV° secolo come proprietà della famiglia Visdomini, ma era ridotto a pochi ruderi prima del restauro. Solo nel cortile sopravvivono alcuni stemmi dell'epoca e l'interno è abbellito da un ciclo di affreschi trecenteschi, provenienti da una cappella di Via della Scala a Firenze. Il castello attualmente non è visitabile se non in occasione dell'allestimento di qualche mostra al suo interno.

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