Molte sono state le ipotesi del origini del nome, alcuni stenevano inizialmete si chiamasse Crassetum, altri ancora Rosetum, ma su alcune bolle pontificie del 1138, indicano chiaramente la zona con il nome di Grossetum.
Lo stemma della città fu voluto proprio dai cittadini a dimostrazione della loro discendenza con gli antichi Etruschi. Il grifone alato, mitico animale già conosciuto presso l’antico popolo, collocato in seguito su di uno scudo rosso a significato del partito ghibellino. Più tardi lo stemma venne nuovamente modificato aggiungendo al grifone nel 1328 una spada in memoria della difesa della città contro Lodovico il Bavaro. Tra i monumenti della città che vogliamo citare ci sono le forti mura del Cinquecento, che hanno saputo resistere al tempo e a molteplici assedi, il Duomo edificato tra il 1294 ed il 1302 sui resti di un’antica chiesa del 1200 ed infine la chiesa di S. Francesco eretta dai Benedettini nel XIII secolo, ha una facciata gotica e all’interno si trova ancora la Croce di Duccio di Buoninsegna del 1289.