Bolgheri viene associato da sempre nella memoria comune al celeberrimo poeta Giosuè Carducci, che si trasferì qui nel 1839 quando aveva soltanto quattro anni. Infatti il padre Michele Carducci, medico, operò in queste zone durante i periodi delle spaventose epidemie di tifo e qui rimase per circa dieci anni.

Ma Bolgheri ha una storia molto più antica, con origini risalenti all'epoca medioevale. Il borgo si è formato, infatti, attorno alla rocca di Gherardo della Gerardesca, signore delle terre di Maremma, che la fece costruire verso la fine del 900 sulla sommità del colle coltivato ad olivi. La posizione strategica era eccellente, acqua e legna non mancavano e la campagna circostante era florida.

La posizione geografica e la ricchezza del territorio attirarono prima l'interesse di Firenze che, nel 1369, assediò il castello di Bolgheri e successivamente, nel 1496, di Massimiliano I d'Asburgo, padre di Filippo il Bello. Gli Imperiali di Massimiliano presero il castello d'assalto e trucidarono i sopravvissuti alla battaglia, compreso Arrigo della Gherardesca.
Di particolare interesse risulta essere il castello di Bolgheri, situato al termine del lungo viale dei cipressi, poco distante dalla chiesina di S.Antonio. Il castello, esternamente è rivestito con mattoni rossi a vista.
L'edificio si alza sopra uno zoccolo del tipo a scarpa: le pareti appaiono scandite da monofore e da bifore. Il coronamento è a merli.
Sul lato destro, è visibile un'alta torre con al centro un arco acuto che garantisce l'accesso al paese; sopra di esso e' collocata una terracotta invetriata e policroma di forma circolare, che reca lungo il bordo una ghirlanda di foglie e di frutti e nella parte interna l'arme dei conti di Castagneto (stemma della Gherardesca).

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