Porto Ercole, il secondo centro del Monte Argentario, è situato nella parte meridionale del promontorio. Le fasi etrusca e romana dell'antico Portus Herculis sono al momento attuale del tutto sfuggenti mentre una ricostruzione della storia relativa al promontorio dell'Argentario risulta essere attendibile a partire dal I secolo a.C. Appartenne in un primo momento alla famiglia dei Domizi Enobarbi, passò poi all'imperatore Domiziano e fu donato a Vibia Matidia da Traiano nel II secolo d.C. Nel 312 d.C. l'imperatore Costantino lo donò alla Basilica dei SS. Pietro e Marcellino e dopo la caduta dell'Impero Romano d'Occidente divenne dominio prima dei bizantini e successivamente dei longobardi. Nel medioevo Porto Ercole fu oggetto delle dispute tra l'abbazia delle Tre Fontane e la famiglia degli Aldobrandeschi. Nel XIV secolo passò ai conti Orsini, dal 1410 al 1414 divenne dominio del re di Napoli Ladislao ed in seguito alla morte di quest'ultimo cadde sotto la dominazione senese. Nel 1555 Porto Ercole fu teatro della disperata resistenza dei francesi (alleati di Siena) dall'attacco degli spagnoli e dopo un lungo assedio, condotto da terra dal marchese di Marignano e dal mare dall'ammiraglio Andrea Doria, nel mese di giugno Porto Ercole cadeva e con il trattato di Bruxelles andò a formare, assieme a Porto Santo Stefano, Orbetello, Ansedonia, Talamone e Porto Longone lo stato dei Presidi governato dal vicerè di Napoli. In questo periodo furono edificati i forti Filippo, Stella, S. Caterina e la Rocca. Nel 1707 gli austriaci conquistarono il Regno di Napoli e dopo un lungo assedio, il 22 marzo 1712, Porto Ercole fu costretto alla resa. Nel 1802 con le conquiste napoleoniche, lo Stato dei Presidi cessò di esistere ed i suoi territori furono assorbiti dal Regno d'Etruria. Nel 1815 Porto Ercole fu annesso al Granducato di Toscana ed infine nel 1860 fu unito al Regno d'Italia. Le opere principali da visitare a Porto Ercole sono senza dubbio le fortificazioni risalenti all'epoca dello Stato dei Presidi. Forte Filippo è una formidabile fortificazione realizzata con le più avanzate tecniche dell'architettura militare dell'epoca.

Fu voluta da Filippo II e ne eseguì i lavori Giovanni Camerini. Incassato in un fossato scavato nella roccia, presenta quattro bastioni ed un unico accesso tramite un ponte elevatoio, nei sotterranei si trovavano la polveriera, i depositi ed i magazzini; la batteria di Santa Caterina situata più in basso sulla collina ne completava l'efficacia dell'artiglieria. La Rocca non è frutto di un'unica fase progettuale e costruttiva, ma ha subito notevoli mutamenti nel corso del tempo; come è attualmente fu disegnata da Giovanni Camerini. All'interno si presenta come una cittadella militare suddivisa in piazze e cortili unita per mezzo di una galleria alla batteria di Santa Barbara che completava le potenzialità di fuoco del complesso. Forte Stella domina una vasta area posta alle spalle del porto e prende il nome dalla sua forma geometrica, a stella appunto, con un cortile esagonale posto al centro. Presenta numerose feritoie per l'artiglieria sia verso la campagna che verso il mare. Anche l'accesso di questo forte è munito di ponte elevatoio. Altra importante costruzione è il Palazzo del Governatore situato sulla piazzetta di Santa Barbara. Edificato nel 1508 sotto la Signoria di Siena, fu ricostruito dagli spagnoli dopo il sacco dei pirati saraceni di Khair ad Din detto il Barbarossa , per diventare poi la residenza del governatore del presidio.

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