Già dal XI secolo fonti scritte documentano l'insediamento urbano di Campiglia Marittima a partire dalla metà del XII secolo, quando si inserisce nelle vicende storiche pisane. Dai resti archeologici nel territorio comunale notiamo che sono esistiti stanziamenti anteriori al Medioevo, ma il primo documento che nomina Campiglia é l'atto del Conte Gherardo II della Gherardesca con cui, nel 1004, viene donata al monastero di S. Maria di Serena, presso Chiusdino, la metà del castello di Campiglia con il suo territorio e la chiesa, insieme a quote dei vicini castelli di Biserno, Acquaviva e Montecalvo, che é da identificarsi con l'attuale rocca di S. Silvestro.
Nel XII secolo una parte di Campiglia fu donata anche al monastero di S. Giustiniano in Falesia, in Piombino, di proprietà degli stessi Gherardesca; dal 1158, grazie all’ arcivescovado pisano che ottenne i possessi del monastero di Serena, troviamo il castello di Campiglia sotto il dominio del Comune di Pisa.
Questo fino al 1406 quando Firenze conquistò Pisa e Campiglia si trovò così sotto il dominio fiorentino.
La rocca di Campiglia diventa così un avamposto fiorentino importante e resta tale fino al 4 giugno 1509, data della battaglia di Alvino, quando le sorti della battaglia sono modificate dall'ingresso in campo delle forze fiorentine preventivamente stanziate presso la Rocca stessa.
Da questo periodo, non avendo più Firenze particolari attacchi dalle famiglie o comuni maremmani, Campiglia inizia progressivamente a perdere importanza e questo comportò un naturale degrado militare ed economico.
La sua importanza strategica pian piano diminuisce fino al punto che, nel 1664, il terreno entro le mura del castello della Rocca, viene dato in affitto come terreno agricolo.

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