Il territorio comunale di Montespertoli, già in epoca etrusca ebbe un ruolo di rilievo, poiché era attraversata da nord a sud dalla Via Volterrana, che permetteva a Firenze di sviluppare i suoi commerci con Volterra, inoltre all'altezza di Certaldo si collegava con la Via Francigena.Molte famiglie nobili dell'Alto Medioevo si stabilirono lungo questa strada, uno dei castelli più importanti fu il Castello degli Ormanni, presso Montefugoni, distrutto nei primi decenni del 1100 dai fiorentini.
Il paese di Montespertoli, di origine miedioevale, è ricordato per la prima volta nell'XI secolo, ma esso non dovette avere particolare importanza almeno fin verso il XV secolo, soprattutto in relazione ad altre località che oggi fanno parte del suo territorio.
Ebbe la sua prima chiesa all'interno del Castello dei signori di Montespertoli; la Chiesa di Sant'Andrea fu costruita nell'odierna Piazza Machiavelli solo agli inizi del Cinquecento e riedificata alla metà del secolo scorso dopo le distruzioni subite nella Seconda Guerra Mondiale.
Le risorse economiche del passato, oltre al già citato mercato la cui importanza notevole nel Medioevo decrebbe di molto nell'età moderna, erano essenzialmente agricole con le colture della vite, dell'olivo, dei cereali, del gelso.
L'agricoltura, con una produzione rinomata di vino e di olio, oltre che di cereali, è ancor oggi una delle maggiori risorse locali.
Nel secondario vanno ricordate una fornace di laterizi e fabbriche di confezioni, di calzature, di pelletterie e di tessuti, di carta, oltre ad aziende nel settore meccanico.0
