Antica è l'origine di questo comune ed i primi documenti che parlano di esso risalgono all'anno 1000.
Sassetta fu un castello di una certa importanza, che attorno all'XI secolo era tenuto in Signoria da Pisa dalla famiglia Orlandi che successivamente trassero il loro nome da questa terra. Gli Orlandi della Sassetta tennero questa Signoria in soggezione fino al 1516 quando, dichiarati ribelli dalla Repubblica Fiorentina sotto la quale militavano, ne furono spogliati perdendo i beni e il castello. Saliti al potere i Medici e rivedendo le terre feudali loro dipendenti, cedettero questo feudo successivamente a diversi loro protetti, e definitivamente alla famiglia Montalvo Ramirez. La terra ed il castello della Sassetta seguirono ininterrottamente le vicende storiche prima della Casa Medicea, poi di quella dei Lorena.
Nell'anno 1836 il Comune di Sassetta venne unito alla provincia di Grosseto a cui rimase per parecchi anni, ritornando in seguito alla provincia di Pisa e successivamente a quella di Livorno.
Lo stemma usato da questo antico Comune toscano ha la seguente blasonatura: di rosso, ha la torre di argento di due pezzi merlata aperta e finestrata.
Per chi ama l'arte è possibile ammirare, nell'antica Chiesa di Sant'Andrea Apostolo una fonte battesimale romanica recante lo stemma degli Orlandi della Sassetta, una Madonna su tavola, di notevole valore artistico, di autore ignoto del 400, e una rarissima croce in Cristallo di Rocca del sec. XV
Il territorio di Sassetta, geograficamente, si estende fra la valle del fiume Cornia e quella del fiume Cecina; mentre verso Ponente si uniscono il Monte Calvi, di Campiglia, con i poggi di Castagneto, la contea Della Gherardesca.

Latitudine: 43.13
Longitudine: 10.6451
Cap: 57010
Abitanti: 548
Frazioni:
Tipologia: borghi medievali
Provincia: Livorno