L'antico borgo di Chiusdino è sorgo sulla sommità di una collinetta metallifera, tra i bacini dei fiumi Merse e Farma.Le origini del paese sono longobarde, come testimonia anche il nome.
Il nucleo originale, stato costruito intorno al VII e VIII secolo d.C., è costituito dal rione del "Portino", situato sulla cima del colle originariamente il centro era circondato dalle mura, di cui oggi è ancora conservata la porta d'entrata.
All'epoca la città era controllata dalla famiglia dei Vescovi di Volterra (con il titolo di "Conti"), i quali entrarono in conflitto con i Conti della Gherardesca di Frosini e con la Repubblica di Siena.
Le lotte si conclusero con l'annessione di Chiusdino a Siena nel XIII secolo.
Da questo momento la città conobbe un periodo di grande prosperità, grazie anche all'evoluzione delle zone circostanti, nelle quali si insediarono molti ordini monastici; questi ultimi abbellirono le zone con l'edificazione di varie abbazie, tra cui ricordiamo la suggestiva Abbazia di San Galgano, fondata dai monaci Cistercensi.
La leggenda vuole che nel 1180 in quel luogo si ritirò a vita eremitica il cavaliere Galgano Guidotti dopo aver infisso la propria spada nelle fenditure di un masso.
Galgano visse in quel romitorio per un anno e vi morì il 3 dicembre del 1181 all'età di 33 anni.
Venne trovato morto da Ugo dei Saladini, vescovo di Volterra, e dal vescovo di Massa Marittima che gli diedero sepoltura assistiti da tre abati cistercensi i quali, di ritorno dal Capitolo generale del loro Ordine tenutosi in Francia e diretti a Roma, si erano smarriti per via ritrovandosi sul Monte Siepi.
Il Vescovo di Volterra promosse ben presto l'edificazione di una Cappella di forma circolare, che ancora esiste.
e di un cenobio per alcuni monaci cistercensi dotandolo di tutte le pertinenze tramite l'acquisto dei terreni di Monte Siepi o Cerboli.
Nel 1185 Galgano venne canonizzato per opera del pontefice Lucio III; secondo altre versioni la canonizzazione avvenne nel 1186 per opera del pontefice Urbano III.0