Il primo centro abitato di Greve è rintracciabile più a nord dell'attuale collocazione, sulla collina di S.
Francesco.Questo luogo in seguito fu sede di un antico ospedale, e alla fine del XV secolo dimora di un piccolo nucleo monastico dell'ordine francescano.
Greve in Chianti, anticamente rimaneva ai margini delle importanti reti di comunicazione che facevano capo alla Via Volterrana e alla Francigena, i suoi percorsi viari permettevano di raggiungere agevolmente Firenze e, valicando le pendici collinari, la mettevano in contatto con la valle dell'Arno, dove si trovavano importanti luoghi di mercato (come ad esempio Figline).
Grazie a questa apertura commerciale che nacque il mercatale di Greve, l'area già densamente popolata, ricca di pievi e chiese e disseminata di castelli, , che dopo la conquista e la successiva trasformazione da parte dei fiorentini sono divenuti residenze signorili, ville e ville-fattorie.
Infine la presenza quasi regolare nelle residenze di campagna di un qualificato ceto dirigente, rappresentato delle principali famiglie fiorentine, giovò assai all'arricchimento della zona.La parte più antica delle abitazioni gravita intorno al convento di S.Francesco e alla piazza del mercato e tale struttura rimarrà quasi intatta fino al XIX secolo; solo dopo l'Unità d'Italia, con l'assegnazione della sede del comune, il vecchio "mercatale a Greve" diventerà il centro più importante della vallata.0
