Il suo territorio si estende sulle pendici orientali dei Monti del Chianti, è solcato da numerosi corsi d'acqua che scendono verso l'Arno.Come testimoniato dai molti ritrovamenti archeologici, questa zona era popolata anche in epoche remote.
Il versante dei Monti del Chianti occupato dal territorio cavrigliese era quasi con certezza attraversato da una strada di epoca romana che congiungeva il Valdarno con la valle del Greve, passando dal varco di Cintoia.
Da documenti del '200 e del '300 veniamo a sapere che nel territorio del comune di Cavriglia le più antiche famiglie feudatarie erano quelle dei conti Guidi e dei Ricasoli con i loro "consorti" Firidolfi; poi, così come in altre zone del Valdarno, salirono alla ribalta le potenti famiglie degli Ubertini e dei Pazzi ed infine i Franzesi.
Fino alla seconda metà del '200 il Castello di Montaio fu possedimento dei Guidi e roccaforte ghibellina contro la Repubblica Fiorentina, che infine lo conquistò.
Nel territorio del comune di Cavriglia si trovavano altri fortilizi medievali, fatto che dà un'idea dell'incastellamento della zona: il Castello di Pianfranzese, che fu luogo d'origine di una nobile famiglia, i Franzesi, piccoli nobili forse vassalli degli Ubertini.
Oggi Cavriglia, attraverso le modificazioni subite dal proprio territorio e le nuove condizioni sociali createsi a seguito della recente industrializzazione, riscopre l'importanza delle sue radici culturali e storiche e ne promuove la conoscenza anche a fini turistici.0