Lucignano è situato in posizione dominante, su di un colle dal quale si apre un bellissimo panorama sulla Valdichiana e sulla strada fra Siena ed ArezzoFu grazie a questa posizione geografica che il paese risultò importante durante il periodo medievale e oltre, infatti la sua storia è stata segnata da molte contese tra i territori confinanti.
L'attuale conformazione urbanistica di Lucignano è quella tipica medievale, infatti questo piccolo borgo della Toscana meridionale, è unico nel suo genere sia per lo stato di conservazione medievale, sia per la forma ellittica ad anelli viari concentrici.
Le strade del paese sembrano un intricato labirinto che si risolvono una volta giunti nella parte più alta, dove si trova il Palazzo Comunale, la Chiesa di S.
Francesco e la Collegiata.
L'impianto urbanistico si sviluppa attraverso un'interessante articolazione spaziale e funzionale fra una "via ricca", coincidente con l'attuale Via Matteotti esposta a Sud luminosa ed ampia dove sorgono i palazzi residenziali costruiti dalla nobiltà, e una "via povera", coincidente con l'attuale via Roma (detta anche Corsica) esposta a nord, nord-ovest dove sorgono abitazioni più piccole, caratterizzate da un'edilizia povera e costruite dai ceti meno ambienti del paese.
Per circa tre secoli, dal 1200 al 1500, Lucignano ha subito continui passaggi di giurisdizione tra Siena, Arezzo Firenze e Perugia, città dalla quale ebbe in dono la possibilità di fregiarsi nel proprio stemma (tutt'ora adottato) del Grifone Alato, al quale fu aggiunta una stella per indicare che il luogo si trova in collina.
La denominazione del paese deriva probabilmente dall'antico castrum romano fondato dal console Licinio, dopo la conquista da parte di Lucio Silla diventa Licinianum.0