Il paese di Castelfiorentino è situato tra la media Valle dell'Arno e la parte settentrionale della Valle dell'Elsa.Questo luogo era "territorio di passaggio", infatti durante il Medioevo, dove sorse il paese, esisteva l'incrocio della Via Francigena con la Via Volterrana.
Il primo insediamento Castelvecchio fu edificato sulle basi di un nucleo precedente di origine romana, chiamato Timignano.
Il feudo subì importanti conflitti, tra Chiesa ed Impero e tra Siena e Firenze, di cui era un'importante avamposto.
Proprio per questo ottenne la sede del Podesta', il privilegio del Giglio rosso sul gonfalone bianco e l'integrazione del nome, che dal 1149 divenne Castelfiorentino.
Trovandosi in territorio di confine, tra Siena Pisa e Firenze, è stato influenzato per secoli nei gusti e le committenze castellane, contribuendo così alla formazione di un patrimonio artistico che si configura come un vero "unicum" culturale.
A causa del legame con Firenze, il borgo fu oggetto di scorrerie: si ricordano i passaggi degli spagnoli (1529-1531) e le traversie al tempo della guerra di Siena (metà del ‘500), nonchè, oltre due secoli dopo, le violenze delle truppe della Repubblica Cisalpina (1799).0
