Il borgo e la cinta muraria di Fiesole risalgono all'età ellenistica, fine 1300.
Sono ancora visibili una parte delle mura ad est e a nord.La posizione sopraelevata rendeva la città militarmente e commercialmente strategica, difatti dal colle Fiesole aveva il controllo sulle vie di comunicazione tra l'Etruria centro meridionale e quella settentrionale.
A partire dal 90 a.C.
la città etrusca è trasformata in una tipica città romana.
Viene edificato un teatro con una capacità di tremila posti, un nuovo tempio sopra quello etrusco, e le terme.
Dopo l'impero romano, occuparono il territorio popolazioni longobarde lasciandovi tracce nelle numerose sepolture.
Si segnala innanzitutto l'area archeologica con il Teatro Romano e il Museo Archeologico, nonché il punto panoramico, Terrazza su Firenze, il convento di San Francesco ed il parco pubblico in via San Francesco.
A nord di Firenze su un colle vicino a Fiesole sorge il castello di Vincigliata, di origine medievale deve il suo attuale aspetto alla completa ricostruzione in stile neo-gotico che ha subito nel '800.
Il proprietario dell'epoca, John Temple Leader, commissionò i lavori all'architetto Giuseppe Fancelli che li portò a termine nel 1865.
Il castello è menzionato a partire dal XIV° secolo come proprietà della famiglia Visdomini, ma era ridotto a pochi ruderi prima del restauro.
Solo nel cortile sopravvivono alcuni stemmi dell'epoca e l'interno è abbellito da un ciclo di affreschi trecenteschi, provenienti da una cappella di Via della Scala a Firenze.
Il castello attualmente non è visitabile se non in occasione dell'allestimento di qualche mostra al suo interno.0
