La prima notizia che si ha riguardante il paese di Crespina risale ai primi decenni del 1100, quando l'arcivescovo di Pisa ebbe in dono proprio queste terre.La rocca ha avuto una storia molto breve infatti da quando i fiorentini nel 1405 la presero in assedio a quando la smantellarono passarono solo 29 anni.
Crespina è famosa per il Monumento alla Civetta che si trova in Borgo, nella piazza della Fiera delle Civette, è un'opera in bronzo dello scultore Angelo Biancini, altra struttura importante è la chiesa di San Michele dove sono custoditi dipinti del trecento.
Il paese comunque è rinomato soprattutto per le sue belle ville erette dalla nobiltà pisana nei secoli passati, fra cui la villa Valdisonzi, e le ville della Canonica e del Belvedere (barocche); quest'ultima ha un Oratorio settecentesco del Tarocchi, decorato da rilievi del Tempesti.
Altro interessante itinerario turistico è la Strada del Vino delle Colline Pisane, che si snoda anche nel territorio comunale toccando le aziende vinicole della zona, indicate da apposita segnaletica, tra vigneti, cantine e bellezze naturali.
Prodotti di pregio sono il vino e l'olio, e i prodotti del florovivaismo: Crespina è infatti un importante centro a livello internazionale, specializzato principalmente nella coltivazione della vite (barbatelle) nella zona di Cenaia, dove ogni anno si tiene, nel settembre la Rassegna del vino e del florovivaismo.
Il comune divenne autonomo nel 1902 staccandosi dal Comune di Fauglia.0
