Il borgo fortificato di Cinigiano sorge su di un alto colle, sul versante del poggio si possono ancora ammirare le mura di una vecchia rocca.
E' un documento dei primi del 1100, quello in cui viene menzionato per la prima volta, il borgo ed il suo castello.
Proprio quest'ultimo viene ricordato con il nome di Cinisano.
Nel corso della prima metà del XIII secolo il castello dipendeva dagli Aldobrandeschi che esercitavano il potere per mezzo di una Signoria locale.
Nel 1404 il paese e tutto il suo territorio passano definitivamente sotto la giurisdizione di Siena, e ad essa rimarrà saldamente legato anche dopo l'accorpamento della Repubblica nel Granducato di Toscana.
Sul culmine del poggio più alto è possibile ancora vedere il "Cassero", cioè il borgo più antico, dove sono i resti di una rocca medievale.
Il cigno, sia pure disegnato in posizioni diverse, e' da sempre l'emblema comunale di Cinigiano.
Nei sigilli piu' antichi esso appare in atto di nuotare; successivamente con un pesce nel becco; infine, come e' attualmente, imbeccante una freccia.
