La prima volta che venne citato il Castello di Roccalbegna fu nei primi decenni del XIII secolo.Il comune di Roccalbegna si estende nell'alta valle del fiume Albegna, sul versante meridionale del Monte Labbro.
Il borgo fu sotto il dominio degli Aldobrandeschi fino alla fine Ducento, quando fu assegnato al ramo dei conti di Santa Fiora.
Anche Roccalbegna come molti borghi della Toscana, passò sotto il dominio di tanti casati e province, per poi terminare in epoca moderna sotto la provincia di Grosseto.
Durante la Resistenza, sul territorio si formarono gruppi partigiani, i quali provocarono un eccidio compito dai tedesci in ritirata nel maggio del 1944.
Il comune in passato fu molto isolato dalle vie di comunicazione, e per questo dovette limitare le sue attività economiche alle tradizionali colture cerealicole, vinicole e dell'olivo.
Al giorno d'oggi è ancora l'agricoltura ad essere al centro dell'economia del comune.
Vedono il predominio le colture foraggere avvicendate e in misura minore, dell'olivo, mentre per quanto riguarda l'allevamento è praticata in larga scala quella ovina.
Lo stemma è su fondo azzurro, al centro vi è dipinta la torre eretta sul colle, accompagnata da mura torrite, al di sopra si erge una stella di sei raggi d'oro.
I simboli sono stati ricavati da un antico sigillo, rappresentano l'originaria struttura del castello.0
