L'origine latina del nome "Castrum plani" ci fa capire la posizione paese, infatti Castel del Piano si trova sul versante occidentale del Monte Amiata, ai sui piedi si apre una vallata immensa che degrada fino alla Maremma, alle spalle un folto bosco lo protegge come un prezioso gioiello.Dopo il dominio di Siena, Castel del Piano passò sotto la signoria dei Medici; nel 1737 entrò a far parte del Granducato di Toscana dei Lorena e, a seguito del plebiscito del 1859, del Regno d'Italia.
La popolazione, che si governò fin dal Medioevo con propri statuti, abitò a lungo nel vecchio centro circondato dalle mura; ad esso si accedeva, fino al 1600, attraverso due porte: la Pianese (oggi porta dell'Orologio) e la Castiglionese (oggi porta Amiata).
Nel 1600 fu iniziata la realizzazione della porta Spennazia, che unì, con una lunga scalinata, 1'attuale corso Nasini (nato dalla copertura del fossato che circondava le mura) alla Piana (principale strada del borgo antico, dove fin dal XVI secolo si insediarono varie decine di botteghe artigiane).
Oggi l'urbanistica del paese è di fattura moderna, infatti è stata ridisegnata nel secolo scorso da Orazio Imberciadori.
Eleganti viali alberati e belle piazze ornano la città al di fuori del centro storico.
A pochi chilometri dal paese, nelle località di Prato della Contessa e delle Macinaie, partono alcuni impianti di risalita per le stazioni sciistiche del Monte Amiata.0
