Nel XIII secolo la popolazione di Radicondoli aumentò a causa dello sfollamento di molti villaggi circostanti che qui vi si trasferirono.Al tempo il borgo era già una fiorente città con edifici amministrativi e religiosi, l'intera comunità era legata al fiorente sviluppo economico legato principalmente alla lavorazione della lana.
Il castello fu costruito nei primi del 1200, conoscendo il suo massimo splendore tra la metà del XIII e XIV secolo.
Il paese fin dalla nascita appartenne alla famiglia dei Conti Aldobrandeschi, fino al 1230 quando passò sotto il dominio di Siena, per rimanervi fino a quando su compresa nel Granducato di Toscana.
Dopo un lungo periodo di decadenza, nel 1656 Radicondoli contava soltanto 364 abitanti, si ebbe nel corso del Sette-Ottocento una moderata ripresa.
E' a questo periodo che risalgono, infatti, numerosi edifici.
Le attività principali, in passato furono l'agricoltura e la pastorizia, anche se ebbero un grande sviluppo le attività artigianali.
Nel XIII secolo fu attestata anche la presenza di una corporazione di lanaioli.
Durante il Settecento si sviluppò anche una fabbrica di terraglie, mentre nell'Ottocento si confezionavano cappelli di feltro e vi filavano lino e canapa.0